Um dos mais populares cartazes turísticos da Madeira repete-se em fevereiro.
O Carnaval é sempre motivo de grande animação na Madeira. Em 2020, realiza-se de 19 de fevereiro a 1 de março, animando cerca de 5.400 pessoas.
O ponto alto é o grande cortejo alegórico, a realizar-se no sábado 22 de fevereiro. Carros alegóricos, música, e mais de um milhar de foliões vestidos a rigor, preenchem as ruas, desde a Avenida Sá Carneiro até ao final da Avenida do Mar. Esta tradição madeirense é a principal atração do cartaz de Carnaval, que faz deslocar turistas e residentes à baixa da cidade, contagiando todo o público com energia e alegria.
As várias trupes oferecem um autêntico espetáculo de fantasia. Este ano as 14 trupes que participam são: "Fantasia Colorida" (por João Egídio Rodrigues e pela Associação de Batucada da Madeira), "Há 40 anos, Rei da Fantasia!" (da Escola de Samba Os Cariocas), "Disco" (da Escola de Samba Caneca Furada), "Uma noite de circo" (pela Associação de Animação Geringonça), "Era uma vez um Anjo..." (pela Associação Fura Samba). O desfile também integra a "Spotlight" (pela Associação ANIMAD), "Da magia à diversão" (pela Turma do Funil), "A vida são dois dias... o Carnaval são três!", (pela Associação Cultural Império da Ilha), "Sonho" (pelo Fitness Team), "Na Magia da Selva" (pelo Sorrisos de Fantasia), "Madeira Cósmica" (pela Associação de Animação Tramas e Enredos), "One World, One Love" (pelo Sweet Dancers) e "Fantasia da Pérola do Atlântico" (pelo Dance Flavourz by Francis Yvonne Cardoso).
Alguns populares também aproveitam e usam seus disfarces, e continuam a noite noutros lugares de animação noturna, que nesta época apresentam temas e programas alusivos ao Carnaval, como as noites Hippies, noite dos Travestis, entre outras.
Outro cortejo enraizado nas tradições madeirenses é o Trapalhão. Decorre sempre na terça-feira de Carnaval, desta vez a 25 de fevereiro, na Avenida do Mar. É um cortejo mais tradicional, identificando-se como uma sátira à atualidade, com vários temas à mistura, desde sociais a políticos. Um ambiente mais descontraído e que proporciona uma boa dose de humor. Destaca-se ainda a grande animação na placa central, contando com atuações e espetáculo, dando-lhe o nome de "o Carnaval das avenidas".
Na praça da Restauração haverá atividades aptas para os mais novos e serão montadas casinhas destinadas à gastronomia típica para as crianças. Uma das novidades é a magia circense no Jardim Municipal.
A decoração das ruas será outras das novidades, uma vez que para além dos acessórios alusivos ao Carnaval, suportados nas árvores, este ano incidem também no chão e postos de iluminação.
Há ainda outras iniciativas que compõem este cartaz como a Festa dos Compadres, em Santana, a 15 e 16 de Fevereiro; Carnaval Solidário; Carnaval das Crianças, entre outras.